Честерфилд приобрел репутацию как оратор; важнейшим его достижением явилась речь, произнесенная в 1737 против законопроекта о лицензировании театров. Он был другом и покровителем многих видных литераторов как на родине, так и за границей. Опубликованное в «Уорлд» в 1754 эссе Честерфилда, содержащее похвалу Словарю Сэмюэла Джонсона, подвигло знаменитого лексикографа на письмо-отповедь.

Своей репутацией литератора Честерфилд обязан посмертно напечатанным письмам, адресованным его незаконному сыну Филипу Стенхопу (с 1737 по 1768), а затем – крестнику и наследнику Честерфилда, также названному Филипом Стенхопом (с 1761 по 1770).